| Challenger Porto | 08/24 12:25 | 14 | David Jorda Sanchis v Guilherme Valdoleiros | 6-3,6-0 | |
| ITF M25 Idanha-A-Nova | 08/20 10:00 | - |
Andrew Fenty
v
Guilherme Valdoleiros |
6-3,6-0 | |
| ITF M25 Idanha-A-Nova | 08/18 09:30 | - | Guilherme Valdoleiros v Jose Freitas | 6-2,6-0 | |
| ITF M25 Idanha-A-Nova | 08/13 10:06 | - | Guilherme Valdoleiros v Alberto Barroso Campos | 7-6,3-6,6-7 | |
| ITF M25 Idanha-A-Nova | 08/11 09:30 | - | Guilherme Valdoleiros v Martijn Molenkamp | View | |
| ITF M25 Castelo Branco | 07/14 09:30 | - | Luc Fomba v Guilherme Valdoleiros | View | |
| ITF M25 Figueira da Foz | 07/02 11:30 | - | Guilherme Valdoleiros v Daniel Batista | 3-6,5-7 | |
| ITF M25 Figueira da Foz | 06/30 11:30 | - | Guilherme Valdoleiros v Miguel Garcia | 6-4,4-6,1-0 | |
| ITF M25 Elvas | 06/25 15:58 | - | Diogo Marques v Guilherme Valdoleiros | 4-6,6-4,6-3 | |
| ITF M25 Elvas | 06/23 12:16 | - | Daniel Batista v Guilherme Valdoleiros | 7-5,4-6,0-1 | |
| UTR Pro Carvoeiro | 05/18 08:00 | 29 | Guilherme Valdoleiros v Sean Hodkin | 6-3,6-4 | |
| UTR Pro Carvoeiro | 05/17 08:00 | 28 | Guilherme Valdoleiros v Miguel Pereira Lopes | 6-0,6-1 | |
| UTR Pro Carvoeiro | 05/16 12:00 | - | Guilherme Valdoleiros v David Quayle | 2-6,6-3,4-6 | |
| UTR Pro Carvoeiro | 05/15 09:45 | - | Guilherme Valdoleiros v Hugo Maia | 4-6,5-7 | |
| UTR Pro Carvoeiro | 05/14 13:40 | - | Alexander Maggs v Guilherme Valdoleiros | 6-1,6-1 | |
| UTR Pro Carvoeiro | 05/13 13:10 | - | Andres Gabriel Ciurletti v Guilherme Valdoleiros | 6-2,6-3 | |
| Challenger Oeiras | 05/11 11:20 | 14 | Guilherme Valdoleiros v Alejo Sanchez Quilez | 2-6,1-6 | |
| UTR Pro Carvoeiro | 04/12 13:15 | 28 | Guilherme Valdoleiros v Texas Southern Women | 0-6,4-6 | |
| UTR Pro Carvoeiro | 04/11 12:15 | - | Tomas C Abasolo v Guilherme Valdoleiros | 7-5,2-6,6-3 | |
| UTR Pro Carvoeiro | 04/10 08:40 | - | Marcus Walters v Guilherme Valdoleiros | 6-3,6-2 | |
| UTR Pro Carvoeiro | 04/09 11:50 | - | Leevi Saatela v Guilherme Valdoleiros | 3-6,4-6 | |
| UTR Pro Carvoeiro | 04/07 11:45 | - | Aaron Gil Garcia v Guilherme Valdoleiros | 4-6,3-6 | |
| UTR Pro Alvor | 04/05 18:15 | 28 | Tomas C Abasolo v Guilherme Valdoleiros | 6-1,3-6,6-3 | |
| UTR Pro Alvor | 04/05 07:00 | - | Hugo Maia v Guilherme Valdoleiros | 6-4,2-6,6-7 | |
| UTR Pro Alvor | 04/04 12:10 | - |
Rafael Kis Balasz
v
Guilherme Valdoleiros |
3-6,4-6 | |
| UTR Pro Alvor | 04/01 08:00 | - | Cian McDonnell v Guilherme Valdoleiros | 2-6,4-6 | |
| UTR Pro Alvor | 03/31 08:00 | - | Guilherme Valdoleiros v Clement Deleersnyder | 6-2,1-6,6-3 | |
| ITF M25 Loule | 03/19 17:00 | - |
Michael Geerts
v
Guilherme Valdoleiros |
6-1,6-0 | |
| ITF M25 Loule | 03/19 13:23 | - | Guilherme Valdoleiros v Alejandro Lopez Escribano | 7-6,6-2 | |
| ITF M25 Vale Do Lobo | 03/13 15:30 | - |
Guilherme Valdoleiros v
George Loffhagen
|
1-6,3-5 |
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